Una delle tenute più importanti dei Gondi è la villa Bossi a Pontassieve, che la famiglia possiede ancora oggi dal 1592.
Nella seconda metà del Settecento, con Niccolò Antonino Gondi, la villa di Bossi venne ampiamente ricostruita, ampliata e arricchita con fastose decorazioni barocche, e la piccola cappella preesistente divenne una vera chiesa con tre altari. Qui si trovano le sepolture di tutti i Gondi che hanno posseduto questa villa da quel momento in poi.
La villa di Bossi assunse un ruolo di maggiore importanza per la famiglia e tra il 1878 e il 1884 fu restaurata e trasformata dalla giovane vedova di Francesco Gondi, Maria de la Bruierre, una nobile francese, che non ambientandosi molto bene nella Firenze dell’epoca, preferì passare molto tempo nella villa di campagna. Ella, oltre a far costruire il salone centrale, fece rialzare la villa di un piano, creando delle stanze per gli alloggi della servitù ed una grande guardaroba, ampliò le cantine costruendo una grande stanza, sotto il giardino, attrezzata per le vinificazioni e da cui si accedeva attraverso una lunga scala che dipartiva dai locali di invecchiamento, dove sono poste le botti di rovere e le barriques. Attrezzò un grande parco con cedri del Libano e lecci e un giardino all’italiana di fronte alla villa. Con questi grandi lavori, la villa perse l’aspetto austero che aveva precedentemente, e ancora oggi riflette queste influenze francesi.
Oggi, proprietari del palazzo sono gli ultimi discendenti Gondi, il marchese Bernardo con la moglie Vittoria e i figli, che producono vino Chianti Rufina e olio extra vergine nelle antiche tenute di Bossi.