I primi documenti sul Castello di Casamassella e sul centro urbano che si sviluppa intorno ad esso risalgono al Medioevo, quando, sotto il regno di Carlo d’Angiò, il castello era la residenza fortificata del feudatario Ruggero Maramonte.
La posizione geografica strategica, nell’immediato entroterra idruntino, al riparo dalle frequenti scorrerie sulla costa di pirati barbareschi, turchi ed algerini, fece del Castello di Casamassella una residenza prestigiosa e sicura, occupata da diversi feudatari nel corso dei secoli.
Pur restando il centro attorno a cui gravitava la vita del borgo agricolo di Casamassella, con il passare degli anni ed il succedersi dei vari proprietari, il Castello subì importanti modifiche. Scomparve il largo e profondo fossato che lo circondava e con esso il ponte levatoio; furono aperti nuovi ingressi e finestre. Nel 1700 la sua funzione cambiò completamente e la costruzione fortificata, dalla severa architettura militare, divenne elegante palazzo nobiliare. In quegli anni il castello era di proprietà dei Marchesi de Marco. Nel 1800 i de Marco adottarono i fratelli De Viti tra i quali Raffaele, padre del celebre economista e meridionalista Antonio De Viti de Marco (1858-1943), difensore degli interessi economici del Mezzogiorno e autore di numerose opere di fama internazionale, tuttora di grande attualità.
Molti ospiti illustri, tra cui Benedetto Croce, frequentarono i saloni del castello.
I De Viti de Marco abitarono il castello fino al 1969, quando passò agli attuali proprietari.